Pada abad ke XV M, bumi nusantara ini berada di bawah naungan kerajaan Majapahit, dan seluruh masyarakatnya masih memeluk agama Hindu atau Budha. Begitu juga dengan daerah Wengker Selatan atau juga disebut Pesisir Selatan (Pacitan) yang pada waktu itu masih dikuasai seorang sakti beragama Hindu yang bernama Ki Ageng Buwana Keling, yang dikenal dengan cikal bakal Pacitan.

Menurut silsilah, asal-usul Ki Ageng Buwana Keling adalah putra Pajajaran yang dikawinkan dengan salah satu putri Brawijaya V yang bernama Putri Togati. Setelah menjadi menantu Majapahit maka Ki Ageng Buwana Keling mendapat hadiah tanah di pesisir Selatan dan diharuskan tunduk dibawah kekuasaan Majapahit. Ki Ageng Buwana Keling berputra tunggal bernama Raden Purbengkara yang setelah tua bernama Ki Ageng Buwana Keling.

Kegoncangan masyarakat Ki Ageng Buwana Keling di Pesisir Selatan terjadi setelah datangnya Mubaligh Islam dari kerajaan Demak Bintara yang dipimpin oleh Ki Ageng Petung (Raden Joko Deleg/ Ki Geseng), Ki Ageng Posong (Raden Joko Puring Mas/ Ki Ampok Boyo) dan sahabat mereka Syeh Maulana Maghribi yang meminta Ki Ageng Buwana Keling beserta semua rakyat di Wengker Selatan untuk mengikuti dan memeluk agama Islam.

Namun setelah Ki Ageng Buwana Keling menolak dengan keras dan tetap tidak menganut agama baru yaitu agama Islam, maka tanpa dapat dikendalikan lagi terjadilah peperangan antara kedua belah pihak. Peperangan antara penganut agama Hindu ysng dipimpin oleh Ki Ageng Buwana Keling dengan penganut agama Islam yang dipimpin oleh Ki Ageng Petung, Ki Ageng posong, dan Syeh Maulana Maghribi memakan waktu yang cukup lama, karena kedua belah pihak terdiri dari orang-orang sakti. Namun akhirnya dengan keuletan dan kepandaian serta kesaktian para mubaligh tersebut, peperangan itu dapat dimenangkan oleh Ki Ageng Petung dan pengikut-pengikutnya setelah dibantu oleh prajurit dari Adipati Ponorogo yang pada waktu itu bernama Raden Batoro Katong (Putra Brawijaya V).

Mulai saat itulah maka daerah Wengker Selatan atau Pacitan dapat dikuasai oleh Ki Ageng Petung, Ki Ageng Posong dan Syeh Maulana Maghribi, sehingga dengan mudah dapat menyiarkan agama Islam secara menyeluruh kepada rakyat hingga wafatnya dan dimakamkam di daerah Pacitan.

Demikianlah dari tahun ke tahun sampai Bupati Jagakarya I berkuasa (tahun 1826), perkembangan agama Islam di Pacitan Berkembang dengan pesat, bahkan tiga tahun kemudian putra dari Demang Semanten yang bernama Bagus Darso kembali dari perantauannya mencari dan mendalami agama Islam di Pondok Pesantren Tegalsari di Ponorogo di bawah asuhan Kyai Hasan Besari. Sekembalinya beliau dari Pondok tersebut, di bawah bimbingan ayahandanya Raden Ngabei Dipomenggolo, beliau mendirikan Pondok di desa Semanten. Namun setelah kurang lebih satu tahun, beliau memutuskan untuk memindahkannya ke daerah desa Tremas.

Bagus Darso setelah dewasa mempunya nama lain KH. Abdul Manan. Sejak kecil beliau sudah terkenal cerdas dan sangat tertarik terhadap masalah keagamaan. Dalam masa remaja beliau dikirim oleh ayahnya ke Pondok Pesantren Tegalsari Ponorogo. Selama di sana, beliau selalu belajar dengan rajin dan tekun. Karena ketekunan, kerajinan dan kecerdasan yang dibawanya sejak kecil, maka kepandaian Bagus Darso dalam menguasai dan memahami ilmu yang di pelajarinya melebihi kawan-kawanya. Setelah Bagus Darso merasa cukup ilmu yang beliau peroleh di Pondok Pesantren Tegalsari Ponorogo, akhirnya beliau kembali ke desa Semanten. Di Desa semanten inilah beliau kemudian menyelenggarakan pengajian yang sudah barang tentu bermula sangat sederhana. Karena semenjak di Pondok Tegalsari beliau di kenal sebagai seorang yang tinggi ilmunya, maka banyaklah orang pacitan yang mengaji pada beliau.

Dari sinilah kemudian di sekitar masjid didirikan Pondok untuk para santri yang datang dari jauh. Namun beberapa waktu kemudian Pondok tersebut pindah ke Desa Tremas setelah oleh ayahnya beliau dikawinkan dengan putri Demang Tremas Raden Ngabei Honggowijoyo. Sedangkan Raden Ngabei Ronggowijoyo itu sendiri adalah kakak kandung Raden Ngabei Dipomenggolo. Di antara faktor-faktor yang menjadi penyebab perpindahan Kyai Abdul manan dari Semanten ke Desa Tremas, yang paling pokok adalah pertimbangan kekeluargaan yang dianggap lebih baik beliau pindah ke Tremas. Pertimbangan tersebut adalah karena mertua dan istri beliau menyediakan daerah yang jauh dari keramaian dan pusat pemerintahan, sehingga merupakan daerah yang sangat cocok bagi para santri yang ingin belajar dan memperdalam ilmu agama.

Berdasarkan pertimbangan itulah maka kemudian beliau memutuskan pindah dari semanten ke Tremas dan mendirikan Pondok Pesantren yang kemudian dikenal dengan Perguruan Islam Pondok Tremas Pacitan hingga sekarang. Demikianlah sedikit sejarah berdirinya Pondok Tremas yang dipelopori oleh Kyai Abdul Manan pada tahun 1830 M.