戦国時代末期に毛利方の武将として早島の城山に砦を構えていたとされる。
天正10年（1582）の羽柴秀吉の中国侵攻の際、毛利方は備中高松城を中心とした七つの城に兵を配し守りを固めた。竹井将監は七城の一つ、冠山城に詰め敵を迎え撃ったが、秀吉軍の加藤清正と戦い討ち取られた。その様子を聞いた秀吉は、清正と互角に戦った竹井将監は無類の兵であると称賛し、供養の金子を与え手厚く供養したと言われている。