Salah satu riwayat awal pendirian Nahdlatul Ulama tidak terlepas dari peran KH Raden As’ad Syamsul Arifin. Ia menjadi wasilah (perantara) ketika Hadratussyekh KH Muhammad Hasyim Asy’ari meminta restu kepada gurunya, KH Cholil Bangkalan untuk mendirikan jam’iyah Nahdlatul Ulama. Santri As’ad kala itu menjadi penyampai pesan Kiai Cholil Bangkalan kepada Kiai Hasyim Asy’ari. As’ad yang saat itu menjadi santri Kiai Hasyim Asy’ari di Tebuireng diutus untuk menemui Kiai Cholil di Bangkalan, Madura. Sebelumnya, As’ad juga nyantri di Pesantren Kademangan asuhan KH Cholil Bangkalan.
As’ad mengungkapkan bahwa petunjuk hasil dari istikharah gurunya, KH Hasyim Asy’ari justru tidak jatuh di tangannya untuk mengambil keputusan, melainkan diterima oleh KH Cholil Bangkalan, yang juga guru KH Hasyim Asy’ari. Ada dua petunjuk yang harus disampaikan oleh As’ad sebagai penghubung atau wasilah untuk menyampaikan amanah KH Cholil kepada KH Hasyim Asy’ari. Hal itu merupakan bentuk komitmen dan takzim santri kepada gurunya apalagi terkait persoalan-persoalan penting dan strategis. Ditambah tidak mudahnya bolak-balik dari Bangkalan ke Tebuireng di tengah situasi penjajahan saat itu.