In dem Haus befinden sich mehrere Kuriositäten, wie zum Beispiel Türen, hinter denen eine Wand ist, eine Treppe, die sieben Stufen hinab und dann anschließend wieder elf hinauf führt, eine Treppe, die einfach in der Decke endet und eine Tür, die in den Abgrund führt. Das Gebäude entstand stückweise, bis zu Sarah Winchesters Tod wurden ständig neue Räume hinzugefügt, ein einheitlicher Bauplan existiert jedoch nicht.

Einem Volksglauben zufolge war Sarah Winchester von der Furcht besessen, von den Geistern der mit Winchester-Gewehren Getöteten im Schlaf heimgesucht und getötet zu werden. Daher habe sie ihre Villa wie ein riesiges Labyrinth bauen lassen und täglich in anderen Zimmern übernachtet, um von den Geistern nicht gefunden zu werden. Bereits ab 1895 begannen Zeitungen über das Verhalten Winchesters und ihre Motive für den Bau des Hauses zu spekulieren. Viele dieser Artikel sind der Boulevardpresse zuzuordnen. Berichte über okkulte Zusammenhänge wie zum Beispiel böse Geister und den angeblichen Wahnsinn der Witwe kamen erst nach dem Erdbeben von San Francisco 1906 auf. Ob die exzentrische Bauherrin Sarah Winchester wirklich geisteskrank war oder mental gesund, lässt sich nicht mit letzter Gewissheit klären. Nach einer Theorie der Historikerin Mary Jo Ignoffo vertiefte sich Sarah Winchester in den ausufernden Ausbau ihrer Villa, um ihre unliebsame Verwandtschaft fernzuhalten.